Эта книга является второй частью дилогии «Стальной волосок». В первой части дилогии, романе «Бриг «Артемида», рассказывалось о событиях, происходящих в XIX веке, «Гваделорка» рассказывает уже о современных школьниках, разгадывающих сложные и запутанные тайны прошлого.

Мальчик Гриша Булатов из сибирского города Турень отправляется в плаванье на бриге «Артемида». Бриг идет к берегам Кубы с особым, секретным заданием, неизвестным даже капитану Гарцунову — у него в каюте запечатанные пакеты с предписаниями, как поступать в разных случаях.